آدیپیک اسید چیست ؟

آدیپیک اسید ( Adipic acid ) یک دی کربوکسیلیک اسید خطی با شناسه پاب‌کم ۱۹۶ است . شکل ظاهری این ترکیب ، بلورهای سفید است . آدیپیک اسید یا هگزان دی اوئیک اسید با فرمول C6H10O4 می باشد .

این ماده ( آدیپیک اسید ) به صورت پودر جامد کریستالی ، دی اوئیک اسید ، و سفید رنگ و بی بو می باشد و قابل حل شدن در آب ، الکل و استون است و در ساختار شیمیایی آن ، دوگروه کربوکسیلیک وجود دارد .

آدیپیک اسید ( Adipic acid ) ماده‌‌ای است اسیدی کننده ، طعم‌‌دهنده و فاقد خاصیت جذب‌‌ رطوبت است .

آدیپیک اسید ( Adipic acid ) که  به عنوان آدیپات یا هگزاندیوات شناخته می شود ، یک ماده جامد سفید رنگ ، محلول در آب و یک ترکیب اسیدی ضعیف است . آدیپیک اسید ( Adipic acid ) در گروه ترکیبات آلی قرار می گیرد ، که به عنوان اسیدهای چرب زنجیره متوسط شناخته می شوند . اسیدهای چرب با زنجیر متوسط دارای یک انتهای آلیفاتیک حاوی ۴ تا ۱۲ اتم کربن هستند .

اسید آدیپیک ( Adipic acid ) در کبد و بافت های کلیوی انسان و همچنین در اکثر مایعات بیولوژیکی از جمله خون ، بزاق ، ادرار و مدفوع وجود دارد . در داخل سلول ، اسید آدیپیک در درجه اول در سیتوپلاسم و آدیپوزوم قرار دارد . این ترکیب به صورت پودر سفید رنگ ، بی بو، اسیدی کننده و طعم دهنده است . اسید آدیپیک مهمترین دی کربوکسیلیک اسید است ، که کاربرد گسترده ای در صنایع دارد .

تاریخچه آدیپیک اسید ( Adipic acid )

در سال ۱۹۳۹ اولین بار در منطقه ویرجینیای غربی ، آدیپیک اسید بوسیله شرکت صاحب لیسانس ( DUPONT ) از طریق فرآیند هیدروژناسیون فنل و تبدیل آن به سیکلوهگزانول ، اکسیداسیون سیکلوهگزانول به سیکلوهگزانون و اکسیداسیون سیکلوهگزانون به آدیپیک اسید بدست آمد ، و در سال ۱۹۴۲ طریق فرآیند اکسیداسیون مستقیم سیکلوهگزان بدست آمد .

چهار روش تولید آدیپیک اسید ( Adipic acid )

• تولید اسید آدیپیک با استفاده از سیکلوهگزان
• تولید اسید آدیپیک از فنل از طریق سیکلوهگزانول
• تولید اسید آدیپیک از بنزن از طریق سیکلوهگزانول
• تولید اسید آدیپیک از بوتادي ان بوسیله کربوآلکوکسیلاسیون

تولید آدیپیک اسید ( Adipic acid ) با استفاده از سیکلوهگزان

ابتدا سیکلوهگزان بوسیله هوا در چند راکتور همزن دار سري مجهز به سیستم سردکننده در فشار ۱۰ اتمسفر و دماي ۱۶۰ و در حضور کاتالیست نفتنات کبالت اکسید می شود . محصول میانی واکنش سیکلو هگزیل پر اکسید می باشد که به KA Oil تبدیل می شود .

در مرحله دوم KA Oil بدست آمده توسط اسید نیتریک و در حضور کاتالیست نیترات مس تحت شرایط عملیاتی فشار یک اتمسفر و دماي ۷۰ به اسید آدیپیک تبدیل می شود .

KA Oil محصول میانی واکنش است و همانطور که در فوق مشاهده می شود ، مخلوطی از سیکلو هگزانول و سیکلوهگزانون می باشد . ماده اصلی تولید آدیپیک اسید سیکلو هگزانول است . محصولات جانبی این واکنشها شامل اسیدهاي سوکسینیک و گولتاریک هستند ، که باید از محصول جدا شوند . بازده کلی آدیپیک اسید در این فرایند ۸۰ % می باشد .

تولید آدیپیک اسید ( Adipic acid ) از فنل از طریق سیکلوهگزانول

روش تولید آدیپیک اسید ( Adipic acid ) از فنل توسط شرکت صاحب لیسانس ( Allied Chemical ) و ( BASF ) طراحی شده است .

ابتدا هیدروژناسیون فنل مذاب در حضور کاتالیست نیکل بر پایه سیلیکا تحت شرایط عملیاتی فشار ۴٫۱ اتمسفر و دماي ۱۳۸ در ۸ راکتور همزن دار سري انجام می شود و فنل به صورت کامل به سیکلوهگزانول تبدیل می شود و بازده سیکلو هگزانول بیش از ۹۷ % می باشد .

جریان گاز خروجی از راکتور عمدتا حاوي هیدروژن واکنش نداده و ترکیبات بی اثر می باشد ، که پس از افزایش فشار در کمپرسور به واکنش برگردانده می شود . محصول حاصل از واکنش ، جهت جدا شدن محلول دوغابی کاتالیست به بخش سانتریفوژ انتقال داده می شوند .

به منظور فعال نمودن کاتالیست و استفاده مجدد آن در راکتورهاي هیدروژناسیون از سولفونات آلکیل بنزن نیکل استفاده می شود . جریان شفاف خروجی از سانتریفوژ، عمدتا حاوي سیکلوهگزانول می باشد ، که فیلتر می شود و به منظور خالص سازي به دو مخزن موازي داراي رزین هاي تبادل یونی ، انتقال داده می شود .

سیکلوهگزانول خالص جهت اکسیداسیون به راکتور عمودي که انتهاي آن مخروطی شکل می باشد ، انتقال داده می شود ، و توسط اسید نیتریک تحت شرایط عملیاتی فشار ۱٫۰ اتمسفر و دماي ۷۰ اکسیداسیون صورت می گیرد .

جدا نمودن گازها از محصول واکنش در ستون دفع انجام می شود ، که در این ستون ، توسط هوا گازها جدا شده ، سپس به منظور حذف آب و ناخالصیهاي اسیدي فرآیند تقطیر انجام می شود ، که طی آن ۹۰ % جریان خروجی از قسمت پایین ستون به راکتور اکسیداسیون برگردانده می شود و ۱۰ % باقیمانده به منظور خالص سازي محصول اسیدآدیپیک ، به بخش کریستالیزاسیون ، سانتریفوژ، شستشو و خشک کن انتقال داده می شود .

بازده محصول بر مبناي فنل ۹۳ % است ، ولی فرایندي که غالبا در جهان براي تولید اسیدآدیپیک استفاده می شود ، با استفاده از سیکلوهگزان می باشد .

تولید اسید آدیپیک ( Adipic acid ) از بنزن از طریق سیکلوهگزانول

این روش شامل سه مرحله به شرح ذیل است :

• هیدروژناسیون بنزن و تولید سیکلوهگزن
• هیدراتاسیون سیکلوهگزن و تولید سیکلوهگزانول
• اکسیداسیون سیکلوهگزانول و تولید اسیدآدیپیک ( Adipic acid )

در این فرایند هیدروژناسیون بنزن در دو راکتور سري توسط هیدروژن و در حضور کاتالیست روتنیوم روي (RuZn) که به حالت سوسپانسیون در محلول سولفات روي قرار دارد ، تحت شرایط عملیاتی دماي ۱۵۰ و فشار ۵۱ atm انجام می شود .

درصد تبدیل بنزن ۶۲ % و انتخاب پذیري سیکلوهگزن ۷۸/۷ %  می باشد . سیکلوهگزان محصول جانبی عمده این فرایند می باشد . گاز هیدروژن موجود در جریان مایع خروجی از راکتور، طی فرآیند گاززدایی از مایع جدا شده و پساز افزایش فشار توسط کمپرسور به فرآیند برگردانده می شود .

مایع گاززدایی شده جهت جدانمودن ذرات کاتالیست آن ، سانتریفوژ شده و سپس درون دکانتور محلول آبی ازفاز دوغابی کاتالیست جدا شده ، پس از عبور از ستون خشک کن ، کاتالیست مجددا مورد استفاده قرار می گیرد .

به روش تقطیر استخراجی ، ترکیبات ناخالص سیکلوهگزان از سیکلوهگزن جدا می شود . بنزن واکنش نداده نیز ، بوسیله آدیپونیتریل از حلال جدا شده و به واکنش برگردانده می شود .

سپس توسط آب ، واکنش هیدراتاسیون سیکلوهگزن خالص در دماي100 oC و در حضور کاتالیست ( ZEM ) انجام می شود ،  طی آن سیکلوهگزن به سیکلوهگزانول تبدیل می شود . در این واکنش درصد تبدیل سیکلوهگزن ۱۵/۸ %و انتخاب پذیري سیکلوهگزانول %۹۹/۹ می باشد .

در این مرحله نیز کاتالیست همانند مرحله قبل از محلول واکنش جدا شده و پساز عمل تقطیر سیکلوهگزانول خالص بدست می آید .

در مرحله آخر سیکلوهگزانول در مجاورت کاتالیست اسیدنیتریک اکسید شده و اسیدآدیپیک ( Adipic acid ) تولید می شود . در این واکنش بازده کلی برمبناي بنزن ، ۷۱/۵ % می باشد .

تولید اسید آدیپیک ( Adipic acid ) از بوتادین ( Butadiene )بوسیله کربو آلکوکسیلاسیون

فرآیند تولید آدیپیک اسید ( Adipic acid ) از بوتادین ( Butadiene ) توسط شرکت صاحب لیسانس ( BASF ) طراحی شده است ، در این فرآیند استات کبالت در محلول آبی به کاتالیست کربنیل کبالت تبدیل می شود و همراه با برش چهار کربنه در جریان خوراك تزریق می شود .

فرآیند کربوآلکوکسیلاسیون طی دو مرحله با شرایط عملیاتی به ترتیب دماي 120 oCو فشار ۳۰۰atm دماي 130 oCو فشار ۶۰۰atm انجام می شود . تبدیل بوتادين ( Butadiene ) به صورت کامل و با انتخاب پذیري ۷ متیل پنتوات در اولین مرحله انجام می شود و در مرحله دوم متیل پنتوات با درصد تبدیل % ۹۳ و با انتخاب پذیري ۷۸/۵ %به دي متیل آدیپات صورت می گیرد .

بعد از هر مرحله با کاهش فشار، حذف مونوکسیدکربن و دیگر ترکیبات C4 صورت می گیرد و طی عمل تقطیر متانول و پیریدین بازیابی می شود . جریان خروجی از قسمت پایین ستون به بخش اکسیداسیون کاتالیست انتقال داده می شود و طی عملیات اکسیداسیون کاتالیست کبالت با هوا واکنش داده و استات کبالت تشکیل می شود .

 جریان عاري از کاتالیست جهت خالص سازي به سه ستون تقطیر سري ، جهت حذف پیریدین و مونواسترها از قبیل متیل والرات و متیل پنتوات انتقال داده می شود . در اولین ستون تقطیر محصولات جانبی جدا می شود و جریان خروجی از قسمت بالاي آخرین ستون تقطیر به دومین مرحله کربوآلکوکسیلاسیون انتقال داده می شود .

دي متیل آدیپات خروجی از قسمت پایین آخرین ستون تقطیر به راکتور هیدرولیز استال انتقال داده می شود . در این راکتور مقدار جزئی استال تبدیل به ترکیبات نهایی سبک می شود ، که جهت سوزاندن به ( Incinerator ) فرستاده می شود .

جهت جدانمودن ترکیبات سنگین از دي متیل آدیپات عاري از استال ، این جریان تقطیر شده و پساز خالص شدن دي متیل آدیپات ، هیدرولیز آن انجام می شود و اسید آدیپیک و متانول تشکیل می شود .

در این مرحله جهت خالص سازي عملیات تقطیر صورت می گیرد و متانول به صورت جریان برگشتی برگردانده می شود . محلول اسید آدیپیک ( Adipic acid ) به مرحله کریستالیزاسیون ، سانتریفوژ، شستشو و خشک کردن انتقال داده می شود .

خواص آدیپیک اسید ( Adipic acid )

آدیپیک اسید ( Adipic acid ) با اطلاعات شیمیایی

• فرمول مولکولی C6H10O4 و HOOC(CH2)4COOH
• نقطه جوش ۳۳۷ درجه سانتی گراد
• نقطه جرقه ۲۱۰ درجه سانتی گراد
• نقطه ذوب ۱۵۲ درجه سانتی گراد
• نقطه اشتعال خود به خودی ۴۲۰ درجه سانتی گراد
• وزن مخصوص ۱٫۳۶
• فشار بخار 1mmhg at 159.5 c

می باشد .

باتوجه به این اطلاعات شیمیایی آدیپیک اسید ( Adipic acid ) ماده ای :

• جامد
• بی بو
• سفید رنگ
• طعم ترش
• بشکل کریستال سفید
• با قابلیت حل در آب ( در آب با دمای ۲۰ درجه سانتیگراد به آرامی حل می شود ) ، الکل و استون قابل انحلال
• تحت شرایط معمولی پایدار
• اسیدی کننده
• فاقد خاصیت جذب‌‌ رطوبت

می باشد .

برای خرید آدیپیک اسید به فروشگاه ایران فلیور مراجعه کنید .